Henry Waddington a étudié au Royal Northern College of Music. Il a régulièrement chanté au Glyndebourne Festival (récemment dans le rôle de Christus dans la Passion selon St Mathieu de J.S. Bach), au Glyndebourne on Tour, au Royal Opera House, à La Monnaie de Brussels, au Liceu de Barcelona, au Teatro Real de Madrid, à l'Opera North, au Welsh National Opera, à l'English National Opera, au Garsington et au Grange Park Opera.
Son répertoire inclue le rôle-titre de Falstaff, Banquo/Macbeth, Colline/La bohème, Don Basilio/Il barbiere di Siviglia, Tutor/Le comte Ory, Geronimo/The Secret Marriage, Publio/ La clemenza di Tito, Plutone/Orfeo, Valens/Theodora, Soljony/Three Sisters (Eotvos), Leporello/Don Giovanni, Don Magnifico/Cenerentola, Don Fernando/Fidelio, Don Alfonso/Così fan tutte, Pallante/Agrippina, Frère Laurent/Roméo et Juliette et Quince, Bottom/A Midsummer Night's Dream. Son répertoire de récital inclue la messe en do de Mozart, au Salzburg Festival avec Ivor Bolton, Brander/ La damnation de Faust pour le Philharmonia avec Charles Dutoit, Puccini Messe di Gloria pour le BBC National Orchestra of Wales au St David's Hall, Cardiff, et une tournée du Solomon de Haendel avec l'Orchestra of the Age of Enlightenment et René Jacobs dont plusieurs concerts à Londres, Paris et New york. Il a joué dans The Firebrand of Florence de Kurt Weill avec le BBC Symphony Orchestra sous la direction de Sir Andrew Davis, Haydn Sieben Letzten worten au Edinburgh International Festival, ainsi que des concerts et des enregistrements de Plump Jack de Getty au St John's Smith Square. Il a fait ses débuts au Wigmore Hall en Janvier 2007, chantant des arias de Haydn avec le Classical Opera Company.
Des engagements récents incluent Jupiter/Castor and Pollux, Sacristan/Tosca et Lt. Ratcliffe/Billy Budd pour le English National Opera, Spinellocchio/Gianni Schicci pour le Royal Opera House, Covent Garden, Bartolo/Figaro pour le Welsh National Opera, Lt. Ratcliffe pour le Netherlands Opera, Pallante pour le Gran Teatre del Liceu, Barcelona, Kothner/Die Meistersinger pour le Glyndebourne Festival Opera ainsi que des concerts de Wozzeck avec le Philharmonia Orchestra sous le direction de Esa Pekka Salonen en Europe et des concerts américains incluant L'Enfance du Christ de Berlioz avec le BBC National Orchestra of Wales et la Passion selon St Mathieu de J.S Bach avec l'Aberdeen Bach Choir.
